萧何和刘邦一样是沛县人，起义之前在县里当文吏，和刘邦很早就认识。刘邦在县里出了事儿，萧何常常帮忙解决，两个人交情很好。刘邦作为亭长带人去咸阳服徭役的时候，其他人都送三百钱作为盘缠，唯独萧何送五百。

萧何参加刘邦起义军之后，被刘邦任命为丞，监督管理军队中日常杂事。刘邦攻占咸阳之后，其他手下都争着去秦朝存放财物的地方抢金银财宝，唯独萧何把秦朝丞相、御史府中的各种图书收藏了起来。项羽进来后一把大火把秦国官府、宫殿烧了个精光，多亏有了萧何的图书，刘邦方面才能了解天下各地要塞，户口人数，强弱情形等。刘邦当了汉王之后，就封萧何为丞相管理巴蜀，负责安抚百姓，提供兵源和钱粮。刘邦占领关中之后，仍然任命萧何陪着太子负责治理关中。刘邦一方的法令制度以及宗庙、宫室和县邑等的规制也都是萧何所创定。刘邦出去打仗的时候，萧何留守在关中源源不断地为刘邦往外输送钱粮。刘邦的将士减员了，萧何便再次征发兵源去补上。

可以说萧何的杰出治理为刘邦的战争提供了一个稳定的大后方，这是刘邦能够取得胜利的根本保证。因此天下平定之后，萧何作为相国被认为功劳最大，封的食邑也最大。群臣为功臣排序争论不休，大多认为曹参受伤七十多处，攻城略地最多，应该排在第一。但关内侯鄂千秋说：“大家说的不对。曹参有野战攻城略地的功劳，但这不过是一时的事情。楚汉相争几年，皇上经常因为战败而失去军队，士卒逃散，萧何总能从关中派遣士兵补充前线的军队；军队没有粮食的时候，萧何从关中水陆转运，供给粮食，从来没有短缺过。皇上屡次把函谷关以东地区丢给项羽，萧何却一直保全关中等待皇上，这是万世不朽的功劳。怎能让一时的功劳高过万世的功劳呢？因此萧何第一，曹参第二。”刘邦听完很高兴，于是就定萧何为第一功臣，给了很多特殊待遇。

萧何的另外一个重大贡献是，他做相国的时候参照秦朝的治理模式，主持草创了汉朝初年很多法律制度，奠定了汉朝的基本制度框架。这个体制把秦朝建立的那些革命性的制度基本保留下来了，又删减了秦朝那些过分残酷、苛刻的法律条文，对于稳定汉朝初年的局势具有重大作用，影响了后世千百年。萧何草创的制度，后来的相国曹参基本继承，人们称之为“萧规曹随”。

萧何和刘邦打沛县时起就是好友，他多年忠心耿耿地追随刘邦，对汉朝的建立立下了不朽功勋。他和刘邦的关系不是一般的密切，可以说是刘邦的左膀右臂、心腹重臣。然而刘邦对这样一位心腹，仍然不是很放心，仍然对他很有戒心。

刘邦到外面去平叛之时，吕后用萧何的计策在都城长安诛杀了据说要谋反的韩信。刘邦听说之后，说是要嘉奖萧何，便把萧何由丞相晋级为相国，增加了五千户的封地，还要给他专门配备五百人的卫队。其他同僚都来给萧何道贺的时候，唯独召平表示哀悼。萧何感到奇怪，便问为什么。召平说：“大祸快要从这里开始了。皇上在外面风餐露宿的时候您留守京城，并不需要冒着危险冲锋陷阵，却被加封而且设置卫队，这只不过是韩信刚刚在京城谋反，皇上也对您起了疑心罢了。设置卫队保护您，并不是宠信您。”萧何听完吓得大惊，连忙请教该怎么办。召平说：“您辞让这些封赏不要接受，而且把家私财产都拿来资助军队，皇上就高兴了。”萧何听从了这个计策，刘邦果然变得很高兴。

刘邦在位的第十二年秋天，因为英布造反再次去平定叛乱，在外面还不时派使者回来问萧何正在做什么。萧何不断安慰百姓，还把家产拿出来充作军需。有个门客就对萧何说：“您不久就要被灭族了。您现在已经是相国了，位列功臣第一，还能再增加什么吗？然而您刚刚进入关中时就得了百姓之心，现在已经十多年了，百姓都依附您。皇上之所以屡次派使者慰问您，是害怕您利用自己的威望动摇关中。您现在为什么不多霸占土地，用低价强买等手段来玷污自己？那样皇上就安心了。”萧何再次听从了这个计策，刘邦回到长安时，遇到很多百姓拦路上访，都是状告萧何低价强买田宅等事情的。刘邦见到这个情形，知道萧何贪财好利让百姓都不买账了，才放心了。刘邦把状告萧何的文书都交给他，说：“你自己向百姓道歉去吧。”

萧何从此更加小心谨慎，但还是出了差错了。他看到京城长安人多地少，刘邦的上林苑占了很多土地，便上书要求刘邦腾出一部分土地交给百姓耕种。刘邦对臣子用小恩小惠收买人心等行为本来就高度警惕，何况萧何这是拿刘邦的土地去做好人。刘邦看完奏本，立刻下令把萧何抓进了监狱。王卫尉连忙问为什么，刘邦说因为萧何自己收受贿赂，却利用皇室的土地讨好百姓。王卫尉说：“楚汉相争、英布等造反时，萧何如果作乱整个关中地区就不是陛下的了，萧何不贪图整个关中地区，怎么会看得上商人的一点贿赂？”刘邦听完觉得有道理，觉得萧何确实没有贪图江山的意思，才派人把萧何释放了。

刘邦这么做，实际是由封建专制时代的政治逻辑决定的：君主如果太信任臣子，让对方权势过大，把国家全部交托给他，臣子就可能反过来取而代之。而能在权力上直接威胁君主的无非是君主的亲属、后妃或者重臣，因此古来杀掉君主的也多是这种人。事情是明摆着，这些人地位高，权力重，有取而代之的愿望；在君主身边，又有这种便利。君臣间的利害关系就是如此，在权力结构上发生了矛盾，即使是至亲至爱的人之间也会兵戎相见。因此君主必须严密防备臣下，连自己的兄弟、子女、后妃都必须防备，用法律严格限制他们的权力，用制度抑制他们的党羽，用各种手段随时考察他们的忠诚。刘邦就是因为懂得这个逻辑，才能顺利地稳固政权，而没有大权旁落。

萧何之所以伴君如伴虎，就是因为君臣之间这种特殊的利害关系。这是专制时代的政治逻辑，是当时独特的生产方式以及在这种基础之上形成的独特社会关系的产物，深深地影响着中国几千年。